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El aspartamo es un edulcorante de bajo kilojulio compuesto por dos aminoácidos, el ácido aspártico y la fenilalanina. Ambos aminoácidos se encuentran habitualmente en alimentos que contienen proteínas, como los huevos, la carne, el pescado, los productos lácteos y los frutos secos.
Dado que el aspartamo es 180-200 veces más dulce que el azúcar de mesa (sacarosa), se necesitan cantidades tan pequeñas para endulzar los alimentos que su contribución energética a la dieta es insignificante. Por ejemplo, apenas 190 miligramos de aspartamo (unos cuatro kilojulios) tienen el mismo poder edulcorante que 40 gramos de azúcar (680 kilojulios).
El aspartamo está disponible como edulcorante de mesa bajo las marcas Equal y Nutrasweet. También se utiliza en productos alimenticios y bebidas de bajo kilojulio, desde refrescos y chicles hasta gelatinas, confitería, postres, yogures y pastillas para la tos sin azúcar.
El aspartamo contiene fenilalanina y no debe ser consumido por personas con un raro trastorno genético llamado fenilcetonuria (PKU). Los alimentos y bebidas que contienen aspartamo llevan una declaración en la etiqueta que alerta a las personas con esta enfermedad de la presencia de fenilalanina. Pero el hecho de que una pequeña parte de la población padezca esta rara enfermedad no significa en absoluto que el aspartamo sea inseguro para el resto de los consumidores.
Efectos secundarios de la fenilalanina en los refrescos
Un proceso para la preparación de α-L-aspartyl-L-fenilalanina alkyl ésteres en el que la L-fenilalanina se hace reaccionar con anhídrido N-protegido-L-aspártico, el producto resultante se trata para dar α-L-aspartyl-L-fenilalanina que se esterifica con un alcano para dar un α-L-aspartyl-L-fenilalanina alkyl éster que se recupera.
Esta invención se refiere a un proceso para la preparación de α-L-aspartyl-L-fenilalanina alkyl ésteres. α-L-aspartyl-L-fenilalanina alkyl ésteres, particularmente el éster de metilo, son bien conocidos por su utilidad como agentes edulcorantes.
Los ésteres de alquilo de α-L-aspartyl-L-fenilalanina se han producido por una ruta de síntesis química que hasta ahora implicaba el uso de ésteres de alquilo de L-fenilalanina como reactivos. Estos métodos de producción de α-L-aspartyl-L-phenylalanine alkyl los ésteres han sido encontrados para ser excesivamente complicados y caros teniendo como resultado costes de producción altos.
Según la presente invención, se proporciona un proceso para preparar α-L-aspartyl-L-fenilalanina alkyl ésteres que comprende reaccionar N-protegido-L-anhídrido aspártico con L-fenilalanina para formar N-protegido- α-L-aspartyl-L-fenilalanina, eliminar el grupo protector de la N-protegida-α-L-aspártica-L-fenilalanina para formar α-L-aspártica-L-fenilalanina y esterificar la α-L-aspártica-L-fenilalanina con un alcanol para formar un éster alquílico de α-L-aspártica-L-fenilalanina que se recupera. Los compuestos nuevos que son útiles en el proceso de la presente invención son las α-L-aspartyl-L-fenilalaninas protegidas por N.
Alimentos con fenilalanina que deben evitarse
Esta invención proporciona mezclas de edulcorantes que comprenden N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester y otro edulcorante. Las mezclas de edulcorantes de esta invención presentan sinergia isobólica.
El N-[N-(3 , 3-dimetilbutil) -L-o;-aspartyl] -L-fenilalanina 1-metil éster es un derivado del aspartamo que tiene una potencia edulcorante que es unas 40 veces la del aspartamo (y unas 8.000 veces la de la sacarosa). El éster N-[N-(3 , 3-dimetilbutílico) -L-α-aspartílico] -L-fenilalanina 1-metilo puede prepararse a partir del aspartamo, tal como se describe en las patentes estadounidenses nº 5.480.668, nº 5.510.508 y nº 5.728.862, todas ellas incorporadas por referencia al presente documento.
Se trata de cuatro posibles resultados del análisis sensorial de una mezcla de dos agentes fisiológicamente activos: supresión < no sinergia < sinergia isobólica < sinergia aditiva. Se sabe que ciertos agentes edulcorantes exhiben sinergia aditiva cuando se combinan entre sí. Por ejemplo, la patente de EE.UU. nº 3.780.189 describe mezclas edulcorantes sinérgicas de aspartamo y sacarina. Sin embargo, la sinergia de los isoboles en las mezclas de edulcorantes no ha sido reconocida previamente. Además, no hay ninguna revelación o sugerencia de que las mezclas de edulcorantes N-[N-(3,3- dimetilbutil) -L-α-aspartyl] -L-fenilalanina 1-metil éster puedan ser sinérgicas con los isoboles.